Vào ngày 27 tháng 11 năm 2007, Mashable đã ra mắt Giải thưởng Web mở quốc tế (International Open Web Awards) đầu tiên để công nhận các cộng đồng và dịch vụ trực tuyến tốt nhất. Việc bỏ phiếu được tiến hành trực tuyến thông qua Mashable và 24 đối tác blog của nó.[18] Vào ngày 10 tháng 1 năm 2008 tại khách sạn Palace, San Francisco, Mashable đã công bố những người chiến thắng giải thưởng Open Web Awards đầu tiên.[19] Người chiến thắng bao gồm Digg, Facebook, Google, Twitter, YouTube, ESPN, Cafemom và Pandora.

Giải thưởng Web mở thường niên lần thứ 2 là một cuộc thi quốc tế trực tuyến diễn ra từ tháng 11 đến tháng 12 năm 2008. Trong số những người chiến thắng trong thành phần "Lựa chọn của mọi người" (People's Choice) có Encyclopedia Dramatica trong danh mục wiki, Digg trong danh mục "Tin tức xã hội và Đánh dấu xã hội", Netlog trong danh mục "Mạng xã hội chính thống và lớn" và MySpace trong danh mục "Địa điểm và sự kiện".[20]

Giải thưởng Web mở lần thứ 3 được tổ chức vào tháng 11 và tháng 12 năm 2009. Những người chiến thắng bao gồm Pandora Radio cho trang web hoặc ứng dụng âm nhạc di động hay nhất, Fish Wrangler cho trò chơi hay nhất trên Facebook và "Đề xuất hôn nhân bất ngờ ở Tây Ban Nha" (Surprise Marriage Proposal in Spain) là video hay nhất trên YouTube.

Năm 2010, Mashable đổi tên Giải thưởng Web mở thành Giải thưởng Mashable thường niên (Annual Mashable Awards) lần thứ 4. Giải thưởng Mashable chính thức ra mắt vào ngày 27 tháng 9 năm 2010 với các đề cử cho các hạng mục bao gồm Trò chơi di động hay nhất, Sử dụng API tốt nhất, Video trên web hay nhất, Công ty mới triển vọng nhất và Doanh nhân của năm. Những người chiến thắng bao gồm HootSuite cho Công cụ quản lý phương tiện xã hội tốt nhất, ReachLocal cho Dịch vụ truyền thông xã hội tốt nhất dành cho doanh nghiệp nhỏ, iPad cho tiện ích mới tốt nhất và Angry Birds cho trò chơi di động hay nhất.